İsmail Bey Külliyesi'nin tarihçesi oldukça eskidir. Kent merkezinde İsmail Bey Mahallesi’nde yer alan külliye, üzerinde MÖ 7. yüzyıla ait iki adet kaya mezarına sahip Şahinşah Kayası üzerinde yer alır. İsmail bey külliyesi, cami, han ve türbeden oluşur. 1443-1461 yılında yapılmıştır. Kastamonu'nun en gezilesi noktalarından biridir. Turistlerinde yoğunluk gösterdiği yerdir.