Bu köprüden yüzyıllar sonra Floransa, Venedik ve Bulgaristan‘da da diğer üç çarşılı köprü yapılmıştır. 846 H. (1442) yılında Pir Ali oğlu Tüccar Muslihiddin tarafından, olasılıkla Mimar Abdullah oğlu Timurtaş‘a yaptırılmıştır. Adı geçen Muslihiddin’in başka vakıfları ve Sakarya üzerinde köprüleri olduğu tarihi kayıtlardan anlaşılmaktadır. Bu belgelerde, köprü üzerinde 31 dükkan ve 1 mescit ile 2 adet depo (ahır) bulunduğu belirtilmektedir. Köprünün bulunduğu yer, Çoban Bey Vakfı alanındadır. Üzerindeki 5 dükkan (biri mescit olmak üzere) mütevellilerine gelir getirmek için ayrılmıştı. Güneydoğusunda -Gökdere bulvarının geçtiği kesim-, Kurtoğlu mezarlığı bulunmaktaydı. Uzunluğu konusunda çeşitli kaynaklardan birbirini tutmayan abartılı bilgiler verilmekte ise de -300 metre ile 45 mètre arasında-, dükkan sayı ve boyutlarından yaklaşık bir fikir edinilmesi olanaklıdır. Yüzyıllar boyunca yerleşmeler nedeniyle, derenin iki yamacındaki eğim artmış, vadi daralarak dikleşmiş ve dolayısıyla köprünün boyu ilk yapıldığı döneme göre kısalmıştır. Yunanlıların 1922 yılında Bursa’dan çekilirken bombaladıkları köprü kemerinin, 1949’da yeniden yapılışı sırasında, ya bilgisizlikten ya da çevresinin giderek yükselmesinden ötürü 60 santimetre kadar yükseltilmiştir.